Nos anos 20 formou-se no Bessa um grande equipa de futebol. Nela pontificava, entre outros, Manuel de Sousa (o popular Casoto).
Casoto viria a tornar-se o primeiro jogador internacional do Boavista, defendendo as cores nacionais no jogo disputado no Porto com a Hungria no dia 26 de Dezembro de 1926 e que terminou com um empate a 3 golos.
A década de 30 fica marcada, no desporto português, pela polémica da implantação do profissionalismo no futebol.
Há algum tempo que iam sendo denunciados casos de profissionalismo, encoberto impunemente. O Boavista foi a primeira agremiação nacional a desejar terminar com estas situações e, procurando dar o exemplo à comunidade desportiva portuguesa, declarou adoptar o profissionalismo na sua equipa de futebol. Este acto provocou a reacção dos grandes clubes do futebol português que benefeciacam do "status quo". O Boavista pagaria caro a sua ousadia.
Reunindo de emergência, o Congresso da Federação Nacional tomou a polémica decisão de suspender por um ano o clube do Bessa de todas as provas oficiais.
De qualquer modo este facto apenas contribuiria para aumentar o prestígio nacional do Boavista. Grande parte da imprensa desportiva enalteceu a sua coragem e, mais do que isso, o clube recebeu convites de todo o país para disputar jogos, o que fez com que a equipa não estivesse parada no ano em que durou o castigo (1933).
A estreia dos profissionais do Bessa ocorreu num dia histórico para o futebol português: 29 de Janeiro de 1933, data em que a selecção nacional conseguia a sua primeira vitória sobre a selecção da Hungria (1-0), sendo o golo português apontado pelo lendário Pinga e a baliza lusa defendida brilhantemente pelo boavisteiro Casoto.
Nesse dia, no jogo que disputaram com o Benfica, os profissionais do Bessa estrearam o novo equipamento. O preto continuava a ser dominante mas a camisola passava a ser axadrezada. Estrearam também um novo emblema - aquele que ainda hoje as suas camisolas ostentam e que surgiu como o símbolo do profissionalismo. Em termos de estreias as coisas não ficam por aqui. Os agora "axadrezados" apresentavam a sua nova aquisição, Vasco Nunes, que contribuiria com um golo para a vitória da sua equipa (4-0). Nesta, destacava-se ainda o madeirense Carlos Pereira e o húngaro Klamar.